Química orgânica — cadeias, nomenclatura, funções, propriedades e isomeria
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Resumo
Carbono. Tetravalente, forma cadeias longas e ligações simples, duplas e triplas. Hibridização: sp³ (só simples, tetraédrico), sp² (uma dupla, trigonal), sp (tripla ou duas duplas, linear).
Cadeias: aberta (acíclica) × fechada (cíclica); normal × ramificada; saturada (só simples) × insaturada (dupla/tripla entre carbonos); homogênea × heterogênea (heteroátomo entre carbonos); aromática (anel benzênico) × alicíclica.
Nomenclatura IUPAC: prefixo (nº de C: met 1, et 2, prop 3, but 4, pent 5, hex 6, hept 7, oct 8, non 9, dec 10) + infixo (an = simples, en = dupla, in = tripla) + sufixo da função (o, ol, al, ona, oico…). Ex.: propan-2-ol; but-2-eno; ácido etanoico (acético).
Funções
- Hidrocarbonetos: só C e H (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, aromáticos). Apolares, insolúveis em água.
- Álcool (–OH em C saturado: etanol); fenol (–OH ligado ao anel aromático).
- Aldeído (–CHO, na ponta: metanal/formol); cetona (C=O entre carbonos: propanona/acetona).
- Ácido carboxílico (–COOH: ácido acético); éster (–COO–C: aromas, gorduras); éter (C–O–C).
- Amina (–NH₂, caráter básico: muitos alcaloides, como a cocaína); amida (–CONH₂); haletos; nitrocompostos (–NO₂: TNT).
Propriedades físicas. PE cresce com a massa molar e com ligações de hidrogênio (ácido carboxílico > álcool > aldeído/cetona > éter > hidrocarboneto, para massas próximas); ramificação diminui o PE. Moléculas pequenas com –OH, –COOH ou –NH₂ são solúveis em água; cadeias longas tornam-se insolúveis.
Isomeria — mesma fórmula molecular, estruturas diferentes:
- Plana: de cadeia, de posição, de função (álcool × éter; aldeído × cetona; ácido × éster), metameria (posição do heteroátomo), tautomeria (equilíbrio aldeído/cetona ⇌ enol).
- Espacial: geométrica (cis-trans) — dupla ligação (ou anel) com ligantes diferentes em cada carbono; óptica — carbono quiral (4 ligantes diferentes) → enantiômeros, que desviam a luz polarizada em sentidos opostos (dextrogiro e levogiro); mistura racêmica (50%/50%) é opticamente inativa.
Pegadinha Cebraspe. "O fenol é um álcool, pois possui grupo hidroxila" → errado: com –OH ligado diretamente ao anel aromático, é fenol, função distinta.
Visão geral
A química orgânica é central na perícia: identificação de drogas (alcaloides, canabinoides), explosivos e reagentes papiloscópicos — o cianoacrilato (éster) polimeriza sobre os resíduos; a ninidrina reage com os aminoácidos do suor.
Regra
Ver íntegra
| Grupo | Função | Exemplo |
|---|---|---|
| R–OH | Álcool | Etanol |
| Ar–OH | Fenol | Hidroxibenzeno |
| R–CHO | Aldeído | Metanal (formol) |
| R–CO–R' | Cetona | Propanona (acetona) |
| R–COOH | Ácido carboxílico | Ácido etanoico |
| R–COO–R' | Éster | Etanoato de etila |
| R–O–R' | Éter | Etoxietano |
| R–NH₂ | Amina | Metilamina |
| R–CONH₂ | Amida | Etanamida; ureia |
Pontos-chave
- Carbono primário, secundário, terciário e quaternário: ligado a 1, 2, 3 ou 4 outros carbonos.
- Benzeno: anel com elétrons deslocalizados (ressonância).
- Polímeros: adição (polietileno, PVC, cianoacrilato) e condensação (náilon, poliéster).
- Enantiômeros podem ter efeitos biológicos diferentes (talidomida).
Como a banca cobra
- "A propanona é uma cetona" → certo.
- "Etanol e éter dimetílico (C₂H₆O) são isômeros de função" → certo.
- "O but-2-eno apresenta isomeria cis-trans" → certo.
- "Mistura racêmica desvia a luz polarizada para a direita" → errado (é opticamente inativa).
- "Ramificar a cadeia de um alcano aumenta seu ponto de ebulição" → errado (diminui).
Referência
Mapa mental
Carbono
- Tetravalente, forma cadeias
- sp³ simples, sp² dupla, sp tripla
Cadeias
- Aberta × fechada
- Normal × ramificada
- Saturada × insaturada
- Homogênea × heterogênea; aromática
Nomenclatura
- Prefixo: met, et, prop, but
- Infixo: an, en, in
- Sufixo: o, ol, al, ona, oico
Funções
- Álcool, fenol, aldeído, cetona
- Ácido carboxílico, éster, éter
- Amina básica, amida, nitro
Propriedades
- Ligação de H eleva PE
- Ramificação reduz PE
Isomeria
- Plana: cadeia, posição, função
- Cis-trans em duplas
- Óptica: carbono quiral
⚠️ Pegadinha
- OH no anel é fenol
Questão 1, Certo ou Errado
Composto com hidroxila ligada diretamente a anel aromático é classificado como álcool.
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Gabarito: Errado
Errado. Quando a hidroxila está ligada diretamente a anel aromático, o composto pertence à função fenol, distinta da função álcool, em que o grupo –OH se liga a carbono saturado.
Questão 2, Certo ou Errado
A propanona é exemplo de cetona.
Revelar gabarito
Gabarito: Certo
Certo. A cetona tem carbonila entre átomos de carbono, e a propanona, conhecida como acetona, tem essa estrutura; o sufixo "ona" da nomenclatura IUPAC identifica justamente essa função orgânica.
Questão 3, Certo ou Errado
Etanol e éter dimetílico, de mesma fórmula molecular, são isômeros de função.
Revelar gabarito
Gabarito: Certo
Certo. Ambos têm a fórmula C₂H₆O, mas o etanol é álcool e o éter dimetílico apresenta oxigênio entre carbonos; a diferença de função caracteriza a isomeria plana de função.
Questão 4, Certo ou Errado
O carbono com ligação tripla apresenta hibridização sp³.
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Gabarito: Errado
Errado. Carbono com tripla ligação tem hibridização sp e geometria linear; a hibridização sp³ corresponde a carbono só com ligações simples, tetraédrico, e sp² corresponde a carbono com uma dupla.
Questão 5, Certo ou Errado
As aminas apresentam caráter básico.
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Gabarito: Certo
Certo. As aminas, de grupo –NH₂, apresentam caráter básico, propriedade relevante para a perícia porque muitos alcaloides, como a cocaína, são compostos dessa natureza química.
- Revelar resposta
Hibridização do carbono
sp³: só simples (tetraédrico). sp²: uma dupla (trigonal). sp: tripla ou duas duplas (linear).
- Revelar resposta
Álcool × fenol
Álcool: –OH em carbono saturado. Fenol: –OH ligado ao anel aromático.
- Revelar resposta
Aldeído × cetona
Aldeído: –CHO na ponta (metanal). Cetona: C=O entre carbonos (propanona).
- Revelar resposta
Aminas
–NH₂, caráter básico; muitos alcaloides, como a cocaína.
- Revelar resposta
Isomeria de função — exemplos
Álcool × éter; aldeído × cetona; ácido carboxílico × éster.
- Revelar resposta
Hidrocarbonetos
Alcanos: só simples (CnH2n+2). Alcenos: uma dupla. Alcinos: uma tripla. Aromáticos: anel benzênico.
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Grupos funcionais
Álcool –OH em C saturado; ácido carboxílico –COOH; éster –COO–; amina –NH₂; aldeído –CHO; cetona C=O entre carbonos.
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